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二苯胺是一種具有多領域應用價值的有機化合物,?主要應用于橡膠工業(yè)、染料制造、炸藥穩(wěn)定劑、分析試劑及高分子材料合成等領域?。
?一、基本性質?
1、?化學與物理特性
l ?分子式?:C??H??N((C?H?)?NH),分子量169.22。
l ?外觀?:白色單斜葉狀結晶,遇光變灰或黃色,有芳香味。
l ?熔沸點?:熔點52–55°C,沸點302°C,密度約1.16 g/cm3(20℃)
l ?溶解性?:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。
l ?化學性質?:弱堿性,與強酸成鹽;易氧化,可發(fā)生鹵化、磺酰化等反應。
2、?安全屬性:
l ?毒性?:可通過呼吸道或皮膚吸收,長期接觸可能引發(fā)膀胱腫瘤,急性中毒需對癥治療。
l ?危險性?:易燃(閃點153°C),粉塵可爆燃,對水生生物有毒(大鼠口服LD??=2720 mg/kg)。
l ?腐蝕性?:腐蝕銅合金,與鋼鐵相容。
?二、合成與工業(yè)應用?
1、?生產工藝:
l 以苯胺為原料,無水三氯化鋁催化縮合,經蒸餾、結晶提純。
l 副產物法:苯胺與甲基吡啶縮合或硝基苯還原工藝。
2、?應用領域?
1).高分子材料助劑
l ?橡膠工業(yè):作為防老劑核心成分,減緩橡膠氧化老化,其衍生物(如烷基化二苯胺)可直接用作抗臭氧劑。
l ?塑料工業(yè):用作穩(wěn)定劑,防止塑料降解,改善塑料抗老化性能。??
l ?潤滑油領域:添加為抗氧化劑,提升潤滑材料穩(wěn)定性。
2).染料與顏料:?
l 作為偶氮染料關鍵中間體:用于生產:酸性黃G、酸性橙IV等紡織染料;分散藍5R等合成顏料;以及分散藍、硫化藍等染料品種,同時作為染料合成的關鍵中間體。??
3).醫(yī)藥與農藥:
l ?醫(yī)藥合成:合成獸藥硫化二苯胺、吩噻嗪類驅蟲藥;參與抗癌藥物、抗菌藥物前體制備。
l ?農藥開發(fā):作為殺菌劑及農藥分子砌塊,參與合成有機農藥及植物保護劑。??
4).其他應用?
l 分析試劑:?DNA定量分析檢測,或作為硝基化合物分析的衍生試劑。
l ?氧化還原指示劑:與DNA水解產物反應顯藍色(595nm波長)。
l 食品保鮮?:處理包裝紙可防止水果病變。
?三、分析化學中的關鍵應用?
1、?DNA定量檢測(二苯胺法)?
l ?原理?:DNA在酸性條件下水解生成ω-羥基-γ-酮基戊醛,與二苯胺反應呈藍色(最大吸收峰595nm)。
l ?試劑配制?:
A液:1.5g二苯胺溶于100ml冰醋酸 + 1.5ml濃硫酸;
B液:0.2%乙醛溶液;
現用現混(0.1ml B液 + 10ml A液)。
l ?局限性?:檢測限20–400μg/mL,RNA及糖類可能干擾。
?四、安全操作與儲存?
l ?防護措施?:密閉操作,佩戴防護用具,避免接觸皮膚或吸入粉塵。
l ?儲存運輸?:陰涼通風,遠離火源,按低危害化學品標記"CAUTION"。
l ?應急處置?:若接觸皮膚,立即用肥皂水沖洗;誤服需催吐并就醫(yī)。
總結:二苯胺雖具有廣泛用途,但需注意其毒性,操作時需嚴格遵循安全規(guī)范,尤其在涉及高溫、強酸或氧化劑的環(huán)境下。可通過呼吸道或皮膚接觸引發(fā)頭痛、惡心等癥狀,長期接觸可能增加膀胱腫瘤風險,生產過程中可能生成致癌物4-氨基聯(lián)苯。